喹啉(汉语读音kui lin)

为无色液体。能与醇、醚及二硫化碳混溶，易溶于热水，难溶于冷水。具吸湿性，能从空气中吸收水分，至含水22%，能随水蒸气挥发。
目录
1基本信息
2物理性质
3化学性质
4应用与用途
5制备方法
6安全术语
7风险术语
8注意事项
9异喹啉
102理化性质
113生产方法
124用途
1基本信息

喹啉结构式
喹啉结构式[1]
中文名称:喹啉
中文同义词:喹啉(工业);苯并吡啶;苯骈吡啶;氮杂萘;喹啉;氮萘;喹啉,98%;喹啉,97%
英文名称:Quinoline
英文同义词:BENZO[B]PYRIDINE;CHINOLIN;FEMA 3470;2,3-BENZOPYRIDINE;1-BENZAZINE;1-AZANAPHTHALENE;AKOS 91715;1-Benzaine[1]
2物理性质

分子式：C9H7N
分子量129.16
CAS号91-22-5
熔点-15.6 ℃
沸点238.05℃，114℃（2.27kPa）
相对密度1.0929（20/4℃）
折光率1.62683
闪点101℃
3化学性质

喹啉结构式
喹啉结构式[2]
遇明火、高热可燃。与氧化剂可发生反应。受热分解放出有毒的氧化氮烟气。燃烧产生分解产物有一氧化碳、二氧化碳、氧化氮。[2]
呈弱碱性(20℃ pΚa 4.85)。能溶于酸而成盐,其苦味酸盐熔点203~204 ℃。能与卤代烷反应生成季铵盐。还原时根据反应条件不同可以生成1,2-二氢喹啉和1,2,3,4-四氢喹啉。[3]
4应用与用途

喹啉结构式
喹啉结构式[4]
1、喹啉用于制备烟酸类及羟基喹啉类药物、菁蓝色素和感光色素、橡胶促进剂以及农药8-羟基喹啉酮等产品。大鼠口服LD50为460mg/kg。
2、用作有机合成试剂、碱性缩合剂和溶剂。
3、用作分析试剂、溶剂，也用于钒酸盐及砷酸盐的分离。
4、制作强心剂，还可用做于酸、溶剂、防腐剂等；医药行业用于制作烟酸类及8-羟基喹啉药物；印染行业用于制取菁蓝色素和感光色素；橡胶行业用于制促进剂；农业方面用于制作8-羟基喹啉酮等农药。[1]
5制备方法

喹啉可从煤焦油的洗油或萘油中提取。萘油馏分和洗油馏分用稀硫酸洗涤，得到硫酸喹啉盐基溶液，用蒸气蒸去除中性油等杂质，再用碱或氨分解。分离出来的粗喹啉及其同系物经脱水后，用高产蒸馏塔精馏，切取沸程为237.5-239.5℃的馏分段，可以得到含喹啉83%、异喹啉15%的粗喹啉。将粗喹啉用浓度为60%的磷酸水溶液处理，冷却后过滤，即得到喹啉磷酸盐结晶。用碱分解后，产品纯度为90%-92%。重复用磷酸处理、重结晶，可得纯度为98%-99%的喹啉。合成喹啉最有代表性的方法是斯克洛浦合成：用苯胺、甘油、硫酸和氧化剂（如硝基苯）一起加热，经环化脱氢而生成喹啉。[5]
6安全术语

S26：不慎与眼睛接触后，请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。（In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.）
S36：穿戴适当的防护服。（Wear suitable protective clothing.）
S337：戴适当手套。（Wear suitable gloves.）
S369： 戴护目镜或面具。（Wear eye / face protection.）[6]
7风险术语

R21/22：吸入，皮肤接触及若食入有害。吸入，皮肤接触及吞食有害。[7]
R37/38：对呼吸系统和皮肤有刺激性。刺激呼吸系统和皮肤。[7]
R41：对眼睛造成严重损害的风险。对眼睛有严重伤害。[8]
R68：可能的风险不可逆的后果。可能有不可逆后果的危险。[8]
8注意事项

实验室监测方法: 气相色谱法，参照《分析化学手册》(第四分册，色谱分析)，化学工业出版社
环境标准：前苏联，车间空气中有害物质的最高容许浓度 0.5mg/m3；前苏联(1975)水体中有害物质最高允许浓度 0.5mg/L
侵入途径：吸入、食入。
健康危害：蒸气对鼻、喉有刺激性。吸入后引起头痛、头晕、恶心。对眼睛、皮肤有刺激性。口服刺激口腔和胃。
呼吸系统防护：空气中浓度超标时，应该佩戴防毒口罩。紧急事态抢救或逃生时，建议佩戴自给式呼吸器。
眼睛防护：戴化学安全防护眼镜。
防护服：穿相应的防护服。
手防护：戴防化学品手套。
皮肤接触：脱去污染的衣着，立即用流动清水彻底冲洗。
眼睛接触：立即提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗至少15分钟。
吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。必要时进行人工呼吸。就医。
食入：患者清醒时给充分漱口、饮水，如发生呕吐，使其取侧卧位，防止呕吐物进入气管。就医。
灭火方法：干粉、雾状水、二氧化碳、砂土、泡沫。
泄漏应急处理：疏散泄漏污染区人员至安全区，禁止无关人员进入污染区，切断火源。建议应急处理人员戴自给式呼吸器，穿化学防护服。不要直接接触泄漏物，在确保安全情况下堵漏。喷水雾能减少蒸发但不要使水进入储存容器内。用沙土、干燥石灰或苏打灰混合，然后收集运至废物处理场所处置。也可以用大量水冲洗，经稀释的洗水放入废水系统。如大量泄漏，利用围堤收容，然后收集、转移、回收或无害处理后废弃。
其它：工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作后，彻底清洗。工作服不要带到非作业场所，单独存放被毒物污染的衣服，洗后再用。保持良好卫生习惯。[2]
9异喹啉

异喹啉合成化学式

中文名称：异喹啉
英文名称：Isoquinoline[9]
英文别名：2-Azanaphthalene; 2-Benzazine; 3,4-Benzopyridine; AI3-10035; Benzo(c)pyridine; CCRIS 5752; FEMA No. 2978; Isochinolin; Isochinolin [Czech]; NSC 3395; UNII-JGX76Y85M6; beta-Quinoline; quinoline
CAS号：119-65-3
EINECS号：204-341-8
分子式：C9H7N
分子量：129.1586
纯度：≥95%
MDL号：MFCD00006898
Beilstein号：107549
102理化性质

无色片状结晶或液体。熔点26.48℃，沸点242.2℃（99.1kPa），相对密度1.09101（30/4℃），折光率1.62078（30℃），闪点107℃。能与多种有机溶剂混溶，溶于稀酸。具吸水性，碱性较喹啉强。有类似茴香油和苯甲醚气味。
能随水蒸气挥发。存放后，颜色发黄。pKa=5.4，碱性略强于喹啉，能与各种酸成盐：其盐酸盐熔点209℃，苦味酸盐熔点223℃。N上能发生酰基化及烷基化反应，其甲碘化物熔点159℃。亲电取代发生在5位或8位。亲核取代发生在1位。易发生氧化及还原反应。存在于煤焦油中，可用比施勒-纳皮耶拉尔斯基合成法或波默兰茨-弗里奇反应制取。一些重要的生物碱中含有异喹啉环。
异喹啉含量(脱水样)色谱,，%不小于 95 ；水分，%不大于 0.5[10]
113生产方法

含喹啉83%；异喹啉15%；甲基喹啉2%的粗喹啉可以作为异喹啉的资源，但一般是在切取237.5-239.5℃的粗喹啉馏分段后，继续切取243-246℃的馏分段，作为提取异喹啉的原料。此馏分段在以盐酸化物形态部分地分离出2-甲基喹啉13-28%；喹啉约3.9%。将异喹啉馏分在酒精溶液中与98%硫酸于35%℃反应生成异喹啉磺酸盐，冷却时，异喹啉磺酸盐比它的同系物磺酸盐先结晶析出。过滤后，用85%的乙醇进行重结晶，再用20%氨水分解，生成的油层用水洗涤后精馏切取242-243℃馏分，则得纯度大于95%的异喹啉。
124用途

能制造药物和高效杀虫剂，氧化后可制成吡啶羧酸，它的衍生物可用于制造彩色影片与染料。用作合成药物、染料、杀虫剂的中间体及气相色谱固定液。
参考资料
1．  喹啉  ．ChemicalBook [引用日期2013-01-31] ．
2．  喹啉  ．化工空间 [引用日期2013-02-21] ．
3．  喹啉化学性质  ．化化网 [引用日期2014-04-15] ．
4．  喹啉（91-22-5）  ．3wpharm [引用日期2013-02-26] ．
5．  喹啉;苯并吡啶;氮杂萘;Quinoline;1-Benzaine;Benzo[b]pyridine;Chinoleine;Leucoline  ．ChemYQ [引用日期2013-02-21] ．
6．  安全术语  ．化工空间 [引用日期2013-02-21] ．
7．  风险术语  ．化工空间 [引用日期2013-02-21] ．
8．  风险术语  ．化工空间 [引用日期2013-02-21] ．
9．  异喹啉  ．中国化工制造网 [引用日期2013-11-27] ．
10．  wikipedia  ．wikipedia [引用日期2013-11-27] ．