吡咯[bǐ luò]

吡咯及其同系物主要存在于骨焦油中，煤焦油中存在的量很少。吡咯可由骨焦油分馏取得；或用稀碱处理，再用酸酸化后分馏提纯。它是含有一个氮杂原子的五元杂环化合物，其分子式为C4H5N。
目录
1基本信息
2化学特性
3理化特性
4主要用途
5危险品信息
1基本信息

中文名称：吡咯（读音：bǐ luò）
英文名称： pyrrole
中文名称2： 氮(杂)茂
英文名称2： Pyrrole; 1H-Pyrrole; 1-Aza-2,4-cyclopentadiene;
AI3-18817; Azole; CCRIS 2933; Divinyleneimine; Divinylenimine;
FEMA No. 3386; HSDB 119; Imidole; Monopyrrole;[1]  NSC 62777; Pyrrol; UNII-86S1ZD6L2C
CAS No.： 109-97-7
分子式： C4H5N
分子量： 67.09
2化学特性

吡咯及其甲基取代的同系物存在于骨焦油内。无色液体。沸点130～131℃，相对密度0.9691（20/4℃）。微溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。吡咯在微量氧的作用下就可变黑；松片反应给出红色；在盐酸作用下聚合成为吡咯红；对氧化剂一般不稳定。它可以发生取代反应，主要在2位或5位上取代 。在15℃时，吡咯在乙酸酐中用硝酸硝化，得到2-硝基吡咯，产量不高，一部分变为树脂状物质。吡咯形式上是一个二级胺，但在稀酸中溶解得很慢；环上的氢被烷基取代后碱性增强，可形成不溶解的盐。吡咯可与苦味酸形成盐；还可还原成二氢和四氢吡咯。
吡咯可用1，4 -二羰基化合物与氨反应制取，工业上吡咯由丁炔二醇与氨通过催化作用制备。吡咯与苯并联的化合物称为吲哚，是一个重要的化合物。有些吡咯的衍生物具有重要的生理作用， 例如，叶绿素、血红素都是由4个吡咯环形成的卟啉环系的衍生物。四氢吡咯是一个重要的试剂，它与酮反应失水形成烯胺，即氨基旁有一个碳 -碳双键。例如环己酮与四氢吡咯形成的烯胺在有机合成中有多种用途。一般而言，用吡咯为原料进行实验之前，要重新蒸馏后再使用，因为吡咯长时间暴露在空气中易聚合生成聚吡咯（黑色固体）。
酸性比较：乙酸>苯酚> 吡咯 >环己醇
3理化特性

主要成分： 纯品
外观与性状： 无色至带黄色液体，在长期贮存过程中易受光的作用而聚合并转为棕色。具有果仁和酯类暖的甜果味。
沸点(℃)： 131
相对密度(水=1)： 0.9691 （20℃）
相对蒸气密度(空气=1)： 2.31
燃烧热(kJ/mol)： 2373.0
闪点(℃)： 39
溶解性：60 g/L (20 ºC)，溶于乙醇、乙醚、苯、稀酸和大多数非挥发性油，不溶于稀碱。
4主要用途

其衍生物广泛用作有机合成、医药、农药、香料、橡胶硫化促进剂、环氧树脂固化剂等的原料。用作色谱分析标准物质，也用于有机合成及制药工业。[2]
5危险品信息

健康危害： 吸入蒸气可致麻醉，并可引起体温持续增高。
燃爆危险： 本品易燃，具刺激性。
危险特性： 其蒸气与空气可形成爆炸性混合物，遇明火、高热能引起燃烧爆炸。与氧化剂可发生反应。高温时分解，释出剧毒的氮氧化物气体。流速过快，容易产生积聚静电。容易自聚，聚合反应随着温度的上升而急骤加剧。其蒸气比空气重，能在较低处扩散到相当远的地方，遇火源会着火回燃。若遇高热，容器内压增大，有开裂和爆炸的危险。
参考资料
1．  吡咯  ．中国化工制造网 [引用日期2013-01-28] ．
2．  吡咯主要用途  ．anychem [引用日期2012-06-15] ．